Il Castello di Santa Maria fu costruito nel 1497 in posizione rialzata rispetto alla valle,  completato con le mura nel 1499 per volontà di Ludovico il Moro, con nuovi criteri di architettura militare e con l’intera cerchia murata e quattro porte (Milanese, Poschiavina, Bormina e quella di Santa Maria) tuttora esistenti.
La costruzione della cinta muraria costò 600000 lire ai Comuni della Valtellina, nonostante le loro proteste a causa della guerra e delle pestilenze che li avevano impoveriti.
Esso dovette resistere a due assedi: durante la prima invasione dei Grigioni e poi nel 1512 quando la Valtellina fu da essi occupata e i suoi castelli vennero smantellati.
Del Castello di Santa Maria rimane la torre con il recinto e la piazza d'armi.
I recenti lavori consolidamento e recupero hanno portato alla luce nuovi elementi della struttura architettonica.
A quota al quanto inferiore a quello del castello vi era un rifugio per la popolazione ed il bestiame e un deposito di armi e munizioni. Nei pressi del castello vi era una chiesa dedicata a S.Maria la cui esistenza è suffragata da diverse attestazioni documentarie. la sua fondazione doveva essere molto antica se il documento del marzo 1073, riguardante la vendita di alcuni beni. Si può ipotizzare che la chiesa di S.Maria fosse tra le più antiche  di Tirano, contemporanea, se non precedente di quella di S.Martino.